小町大路（こまちおおじ）は、鎌倉幕府による都市計画の中核をなす「六大路」の一つで、『吾妻鏡』にもその名が記されている。若宮大路の東側を並行する。朝比奈切通しから鎌倉中心部に向かう金沢街道の突き当たり「筋替橋」を基点とし、ほぼ南向きに材木座海岸に向かっていた。途中、宝戒寺前で横大路を横切り、本覚寺前で夷堂橋を渡り、大町四つ角で大町大路を横切り、魚町橋（すぐ近くには逆川橋がある）の約100メートル先の本興寺手前で車大路を横切り、乱れ橋を渡って材木座海岸に至る鎌倉時代の基幹大路であった。なお、そこから左折すると光明寺門前を経て小坪坂を越え三浦方面に向かうことができた。小町大路の両側には、幕府高官・有力御家人の屋敷が並び、とくに大町四つ角以南は当時の鎌倉随一の商業地区でもあった。また、日本最古の築港とされる和賀江島への流通経路にもあたり繁華を極めていた。このため、日蓮聖人のいわゆる「辻説法」も、この大路のあちらこちらで行われたものと考えられ、大路の2箇所に辻説法跡の記念碑（大町の本興寺門前、及び小町2丁目）が建てられている。現在も、概ね鎌倉時代の大路に沿って道路が残っているが、今では閑静な住宅街となっている。現在の道路の通称としては、辻説法通り、小町小路、三浦道等と呼ばれている。なお、小町大路（小路）と紛らわしい名称の道として、小町通りがある。これは、鎌倉駅前から鶴岡八幡宮までの比較的新しく名付けられた観光土産屋通りであるが、現在では多くの行楽客で賑わう一大観光スポットとなっている。

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