1999年のワールドシリーズは、1999年10月23日から10月27日まで行われたメジャーリーグのワールドシリーズである。第95回ワールドシリーズ。アメリカンリーグはワイルドカードから勝ち上がってきたボストン・レッドソックスを破り2連覇を狙うニューヨーク・ヤンキース。ナショナルリーグはワイルドカードから勝ち上がってきたニューヨーク・メッツを破り3年ぶり出場のアトランタ・ブレーブスとの対戦となった。結果はニューヨーク・ヤンキースがスウィープで2年連続25回目の優勝。MVPは1勝0敗、2セーブ、3奪三振の成績をあげたマリアノ・リベラが初選出。表中のRは得点、Hは安打、Eは失策を示す。日付は現地時間。

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