塩化ベンザルコニウム（えんかベンザルコニウム、benzalkonium chloride）は、陽イオン界面活性剤の一種。示性式が CHCHN(CH)R•Cl （R = CH ～ CH、長鎖アルキル）と表される四級アンモニウム塩の混合物。水溶液は日本薬局方収載医薬品で逆性石鹸として殺菌・消毒用に用いられる。アルキルアミンをアセトアルデヒド/ギ酸と反応させた後、塩化ベンジルと反応させる。RNH→RN(CH)+CHCHCl→CHCHN(CH)R•Cl 塩化ベンザルコニウムを有効成分とする逆性石鹸液は、オスバン、ヂアミトールなどの商品名で 50%、10%、ほか低濃度の水溶液が市販されており、手指、粘膜、機器消毒の用途に使われる。逆性石鹸という消毒剤の性質上、グラム陽性・陰性細菌には有効であるが、結核菌やウイルスには無効である。また、石けんなど陰イオン界面活性剤の併用で作用が減弱する。塩化ベンザルコニウムは、細菌細胞膜のタンパク質を変性させることによって、殺菌性を発揮する。アルキル側鎖がCHの塩化ベンザルコニウム（ベンジルドデシルジメチルアンモニウムクロライド、通称:BDDAC）が有機物存在下で最も作用が強い。外用消毒剤の為、経口投与や浣腸には使用しない。魚や (LC = 280 μg ai/L), 水生無脊椎動物や (LC = 5.9 μg ai/L), 鳥類に (LD = 136 mg/kg-bw)対して毒性を示す。コンタクトレンズ用液は防腐剤として0.002%から0.01%の塩化ベンザルコニウムを含んでいる。各種点眼薬にも防腐剤としてベンザルコニウム化合物が添加されるが、ベンザルコニウム化合物はコンタクトレンズに吸着されやすく、またベンザルコニウム化合物を吸着してしまったコンタクトレンズをそのまま使用していると角膜上皮を障害するので、コンタクトレンズを装着したままでベンザルコニウム化合物を含有した点眼薬は使用することができない。0.04%から0.05%の溶液は角膜上皮障害を引き起こしやすい。以下のような商品名でも呼ばれる。

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