宮城県仙台市生まれ。聖徳学園小学校、東京学芸大学附属大泉中学校、東京学芸大学教育学部附属高等学校卒業。高校に進学するまでは医学部志望だったが在学中に法律家志望に転じ、東京大学文科I類に入学。ラクロス部ではマネージャーを務め、3年次から東京大学法学部に進学。1999年に東大を卒業し、2002年に司法試験に合格した。司法修習を経て、2004年に検察官任官。東京地方検察庁、千葉地方検察庁、名古屋地方検察庁岡崎支部に勤務し、2007年に退官。2009年、第45回衆議院議員総選挙に民主党公認で愛知7区から出馬し、自由民主党前職の鈴木淳司を7万票超の差で破り、初当選した。2010年の民主党代表選挙では現職の菅直人の推薦人に名を連ねた。2012年の第46回衆議院議員総選挙に民主党公認で愛知7区から出馬したが、自民党元職の鈴木淳司に敗れ、重複立候補していた比例東海ブロックでも次点で落選した。2013年10月30日、次期衆議院議員総選挙における愛知7区の公認候補者に内定。2014年の第47回衆議院議員総選挙に際しては、東海四県（愛知、岐阜、三重、静岡）の中部電力管内の小選挙区から民主党公認で立候補した候補者の多くが連合傘下の中部電力労働組合から選挙支援を受けるため、核燃料サイクルや原子力の平和利用を明記した政策協定を結んだが、山尾は協定を結ばず、中電労組からの選挙支援も受けない考えを表明した。また、映画監督の山田洋次が山尾の支持を表明した。総選挙では、愛知7区で自民党前職の鈴木淳司を約5千票差で破り、2年ぶりに国政に復帰した。2015年1月の民主党代表選挙では、元幹事長の細野豪志の推薦人に名を連ねた。2016年3月27日に民進党が結成されると、同党の政調会長に就任した。政治資金団体「桜友会」が、2012年分の政治資金収支報告書に山尾から政治資金規正法で定める上限額を超える1114万円の寄附を受けたと記載していたことや、山尾が代表を務める民主党愛知県第7支部が桜友会から2012年に10回にわたって計899万円の寄附を受けたと収支報告書に記載したにも関わらず、桜友会側の収支報告書には5回分423万円分の寄附しか記載されていなかったことが、2016年3月31日付の週刊新潮に報じられた。第7支部は同じ2012年に年間230万円分のガソリン代を出費したと記載、同じ店舗で一日10万円分のガソリン代を出費するなどの問題箇所も指摘された。4月6日の記者会見で、ガソリン代はプリペイドカードで支出されたとされていたが料金チャージの形跡がなく、支部と無関係に支出されていたことを明らかにし、既に退職した元公設秘書が私的に流用していたが連絡は取れず、桜友会が寄附の上限を超える寄附を受けていたことについては事務的ミスであると述べた。2014年の収支報告書の「新築祝い」名目で選挙区内の店舗に2万1000円の支出についての記載があったことについては記載ミスと述べた。4月20日の記者会見で、ガソリン代の出費に関して元公設秘書側と真相究明に向けて双方の弁護士で交渉していることを明らかにし、元公設秘書に対する法的措置も含めた対応を検討している、と述べた。

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