


二炭酸ジ-"tert"-ブチル(にたんさんジ-"tert"-ブチル、Di-"tert"-butyl dicarbonate)は、有機化学で広く使われる試薬である。この炭酸エステルはアミンとの反応で、"N"-"tert"-ブトキシカルボニルもしくは"t"-BOCと呼ばれる誘導体を与える。これらの誘導体はアミンのようには振る舞わない。また、"t"-BOCは後に酸を使ってアミンから取り外すことができる。したがって、"t"-BOCは保護基として使われる(例:ペプチド固相合成法)。"t"-BOCはほとんどの塩基と求核剤に対して安定である。Boc基は、炭酸水素ナトリウムのような塩基の存在下で二炭酸ジ-"tert"-ブチルを使うと水溶性条件下でアミンに付加させることができる。また、アミンの保護はDMAPのアセトニトリル溶液でも行うことができる。"t"-BOCのアミノ酸からの除去はトリフルオロ酢酸もしくはジクロロメタン、塩酸のメタノール溶液のような強酸で行う。2-ピペリドンからの6-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロピリジンの合成法は二炭酸ジ-"tert"-ブチルによって達成された。最初の反応では、アセトニトリルとDMAPによってBOC無水物と一緒に二級アミンによるカルバメート構造ができる。二炭酸ジ-"tert"-ブチルは、"tert"-ブタノール、二酸化炭素、ホスゲンからDABCOを使って合成される。
出典:wikipedia
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