久米田の戦い（くめだのたたかい）は、永禄5年（1562年）3月5日、和泉国八木郷の久米田寺周辺（現大阪府岸和田市）に布陣する三好実休に対し、畠山高政が攻め入った合戦。両軍併せて17,000から50,000の兵力が激突し、三好実休はこの合戦にて戦死を遂げ、三好氏没落の遠因となった合戦とされる。同時期に、六角義賢が畠山高政と同調して京都でも三好氏と戦となったため、別名「南北接激戦」とも言われている。第13代将軍・足利義輝を擁した三好長慶が、永禄4年（1561年）5月6日に前管領・細川晴元と和睦するように義輝より勧められた。長慶は使者として三好長逸、松永久秀を逢坂山に出迎え晴元は8年ぶりに入京した。晴元と義輝の対面が終わると、長慶は晴元を普門寺城に幽閉してしまった。その後、晴元の長男・昭元も普門寺城に入城させられ、長慶の監視下に置かれることになる。これに激怒した六角義賢は晴元・信良父子の処遇に非難し、兵をあげることになる（義賢の妻は晴元の妹であった）。同年3月18日には三好方の岸和田城城主であった長慶の弟・十河一存が死亡しており、長慶に破れ紀伊国に落ち延びていた畠山高政は打倒長慶を旗印に呼号していた。三好軍の防備力は落ちていると見たのか、六角義賢と畠山高政らは互いに手を組み、京都を含めた畿内において兵をあげることになった。こうして、同年7月13日、畠山高政を総大将に、安見宗房、遊佐信教、根来衆1万兵で岸和田城を取り囲んだ。また同月28日、六角義賢は永原重隆を大将に2万兵を率いて、将軍地蔵山城に布陣した。この時、三好長慶は飯盛山城におり、息子の芥川山城城主・三好義興ら摂津衆7千兵で梅津城・郡城へ、家臣の信貴山城城主・松永久秀ら大和衆7千兵を京西院小泉城へそれぞれ入城させ、将軍地蔵山城の備えとした。また、岸和田城の援軍として、総大将に弟の高屋城城主・三好実休ら河内衆を、三好長逸、三好康長、三好政康、篠原長房ら淡路、阿波衆7千兵を呼び寄せ、岸和田城に向かわせたが畠山軍が取り囲んでいたため、そこから数町離れた久米田寺周辺にある貝吹山城に陣をはった。11月24日、六角軍が攻勢に出た。まず六角義賢自ら陣頭に立ち将軍地蔵山城を出軍、白川口にある神楽岡を占領したが、松永軍が直ちに迎撃し、永原重隆をはじめ多くの諸将を討ち取られ将軍地蔵山城に退却した（松永軍に追撃を受けたが撃退した）。一方、貝吹山城は旗色が悪く、三好実休軍の諸将が数名討ち取られた。また12月25日、飯盛山城の支城となっていた三箇城の城主・三好政成が畠山軍の武将・宮崎隠岐守の奇襲にあい、討ち死にしてしまった。三好政成は三好政康の兄で、堺幕府の時から朝廷との折衝役で三好氏の重鎮であった。そのような緊張状態の中、翌永禄5年（1562年）正月、三好義興、松永久秀らは足利義輝への謹賀の挨拶に訪れている。この間も小さな戦闘は何度かあり、特に三好実休軍は長い対陣で疲労しつつあった。対陣してから7か月、『細川両家記』によれば同年3月5日午ノ刻（午後0時）より、三好実休が布陣していたに貝吹山城に畠山高政、安見宗房らの軍勢が魚鱗の陣形で攻め入った。これに対して三好実休軍は、という布陣でのぞんだ。畠山高政軍はと続いていた。まず畠山軍が春木川を渡河したところに、三好実休軍の弓隊が一斉に矢を放った。両軍は激突し、双方共死闘を繰り返した。特に畠山軍は春木川を背面に背水の陣で逃げ場を断ち戦ったが、一時余（3時間弱）ようやく第一陣の安見隊が崩れ始めると、前衛をつとめた篠原長房隊が第二陣の遊佐信教隊に襲いかかった。第二陣も順調に切り崩しているように思えたが、篠原隊と三好実休軍の間に距離がひらいた。この時を狙っていたのか、第三陣紀伊衆を主力とした湯川直光隊は春木川の上流より篠原隊の背後に回り込もうとした。これに危機感を覚えた実休は篠原隊の救出に三好康長隊、三好政康隊、三好盛政隊を前線に投入し、湯川隊の切り崩しにかかった。結果、実休の本陣は精鋭の馬廻り衆100騎前後と手薄になった。この時本陣の後方にある久留田池方向から突然銃声がした。根来衆の鉄砲隊が本陣へ撃ちかけた。馬廻り衆が倒れ、実休はわずかの手勢を引き連れ根来衆へ馬を駆けさせたが、その途中討ち取られたようである。三好実休の辞世の句として、とある。この句にある「因果」とは阿波国主である細川持隆を殺害した事を指していると思われている。これに対して、実休の弟安宅冬康はと読み直したとある。なお、書籍『天下を制す 三好長慶vs織田信長』によるとこの句は合戦前夜に詠んだとしている。実休を討ち取った根来衆とは、往来右京という根来寺の衆徒であったと思われ、最後に残った馬廻り衆30余りも敵陣に斬り入ったが全滅してしまった。戦闘終了は申ノ刻（午後4時頃）のことで実休は享年37であった。総大将が討ち取られると三好実休軍は総崩れとなり、篠原長房隊、三好康長隊、三好政康隊、三好盛政隊は厳しい追撃戦をかわしながら堺に落延びると、そのまま阿波に帰国した。岸和田城の城主であった安宅冬康も脱出し淡路へ帰国。高屋城の守備兵は畠山高政に城を明け渡し、飯盛山城へ逃亡した。高政は和泉、南河内を取り戻した。もう一方の主戦場であった京都は、三好義興が撤退を主張、京西院小泉城、梅津城、郡城にいた京都防衛隊を勝竜寺城まで引き揚げさせ、将軍足利義輝には岩成友通を警護につけ石清水八幡宮へ移した。翌3月6日、六角義賢は洛中に進軍し、同月8日に徳政令を敷き京を掌握した。2年ぶりに高屋城に入城した畠山高政は、数日兵馬に休息を与えると、同年3月中頃、三好長慶がいる飯盛山城を攻囲した。しかし、ここは三好氏の総本山となっている城であり武力も強大で、簡単には攻め込まず、『戦国三好一族』によると「敵兵が疲労する持久戦をとっていた」と解説している。その後、5月19日から20日の教興寺の戦いへと続いていく。

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