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Syn-プロパンチアール-S-オキシド

"syn"-プロパンチアール-"S"-オキシド("syn"-propanethial "S"-oxide)は、タマネギを切ったとき、涙の原因となる揮発性のガス(催涙ガス)である。タマネギをスライスして細胞を破壊すると、アリナーゼと呼ばれる酵素によってスルホキシドアミノ酸が分解され、スルフェン酸が生成する。生じた1-プロペンスルフェン酸は、催涙因子合成酵素 (lachrymatory factor synthase; LFS) により即座に"syn"-プロパンチアール-"S"-オキシドに変換される。スルフェン酸は不安定な物質であり、自発的に"syn"-プロパンチアール-"S"-オキシドになる。

出典:wikipedia

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