「雨傘/あきれるくらい 僕らは願おう」（あまがさ/あきれるくらい ぼくらはねがおう）は、TOKIOの39作目のシングル。CD+DVDの初回限定盤1と2、CDのみの通常盤の3パターンで2008年9月3日にリリースされた。発売元はジェイ・ストーム。自身にとっては、ジェイ・ストーム移籍後に発表した最初の作品であり、ユニバーサルミュージックからリリースした前作「青春 SEISYuN」以来、約10か月ぶりのCDシングル。所属レーベルの移籍に伴い、アーティストとしての公式サイトがJohnny's net内に統一された。2006年からスタートしたコラボレーション・シングルの5作目で、今作で椎名林檎が「雨傘」および通常盤収録の「渦中の男」を手掛けている。「雨傘」は、メンバーの松岡昌宏主演による日本テレビの土曜ドラマ『ヤスコとケンジ』の主題歌。TOKIOが同枠放送メンバー主演ドラマの主題歌を担当するのは「フラれて元気」以来通算9度目2作ぶりの両A面曲で、もうひとつのA面曲「あきれるくらい 僕らは願おう」は、自身の番組『メントレG』のエンディングテーマ。初回盤付属のDVDには、1には「雨傘」、2には「あきれるくらい 僕らは願おう」のビデオ・クリップがそれぞれ収録され、さらに1にはメイキング映像、2には「TOKIO STATION II」の映像を収録。また通常盤では、タイトル両曲とそのインストルメンタル (Baking Track) カップリング曲「渦中の男」「上昇思考」の2曲が収録されている。2009年6月28日前のレーベルユニバーサルJから再発売された。

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