映画・テレビ番組中の異性装（）は、サイレント映画の時代に始まった。チャーリー・チャップリンとスタン・ローレルが、アメリカ合衆国にある一座へ1910年に訪れた際、英国のミュージックホールにおける伝統的な女装を一時的に行った。筋骨たくましい俳優として知られるウォーレス・ビアリーも、サイレント映画でスウェーデン人の女性に成りすましたことがある。また、三ばか大将（特にカーリーことジェリー・ハワード）もまた、短編映画で女装した。このやり方は長く続いており、たいてい笑いをとるために行われた。1960年代までは厳しい検閲のため、ドラマチックな映画に異性装が用いられた。これらとは別目的の異性装には、アルフレッド・ヒッチコックのスリラー映画『殺人!』に出てくる、フリルつきのドレスとペチコートが好きな服装倒錯を持つ殺人鬼があげられる。異性装をおもにした映画は以下の通り上記の映画はコメディ要素として用いられたものである。 ただし、以下に示すものは、非喜劇的な要素を含んだ異性装である。伝記映画などにみられることがある。ドキュメンタリー "w:Giuliani Time"ではルドルフ・ジュリアーニが政府(<--ニューヨーク市?-->)が主催した報道関係者とのディナーに行くところが見られる。ミルトン・バレルは、アメリカで、最も人気のあった女装コメディアンであり、1948年から1956年の間に放送されたNBCに出演した際はスカートを着用していた。ハービー・コーマンはキャロル・バーネットショーで力のあるユダヤ人の母親を演じた。フィリップ・ウィルソンは、フィリップ・ウィルソンショーにおいて、ジェラルフィン・ジョーンズという名物キャラクターを誕生させた。『空飛ぶモンティ・パイソン』『リトル・ブリテン』『w:The League of Gentlemen』『サタデー・ナイト・ライブ』『キッズ・イン・ザ・ホール()』といったスケッチ・コメディーでは、男優が女装してファルセットで会話するなどといった、目で見てわかるネタがしばしば用いられている。 またイギリスの（女性）制作チームw:French and Saundersは、 男装（女優が2人いた場合、一人だけの時もあれば両方が男装することもある）もののスケッチを制作してきた。 また、前述のルドルフ・ジュリアーニは、ドキュメンタリー以外にもサタデー・ナイト・ライブで女装したことがあり、キーナン・トンプソンもこの番組内で女装することがある。演者が自分の性とは反対の役を演じる際、異性装をしていなかったりでない場合もある。 これはコミカルな要素を含んでいる場合もある。なお、ナンシー・カートライトが『ザ・シンプソンズ』でバート・シンプソンを演じるなどといった、テレビアニメにおいて女性の声優が男性のキャラクターを演じることはよくあることである。その逆も存在する。

出典:wikipedia