フリースタイルスキー・ワールドカップ 1998-1999は1999年の1月8日から2月21日まで開催された20シーズン目となるフリースタイルスキー・ワールドカップである。前シーズンに引き続き、エアリアル（AE）、モーグル（MO）、デュアルモーグル（DM）、アクロ（AC）の4種目が行なわれた。全4戦が行なわれた。有効ポイント制により4戦中の3戦（75％）が有効で、ポイントは300点満点となる。全5戦が行なわれた。有効ポイント制により5戦中の4戦が有効で、ポイントは400点満点となる。全3戦が行なわれた。3戦のみのため全戦が有効でポイントは300点満点である。

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