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Ε-カプロラクトン

ε-カプロラクトン(ε-caprolactone、イプシロン-カプロラクトン)は、環状エステルおよびラクトンの一つで、化学式が(CH)COの七員環化合物である。常温では無色の液体で、多くの有機溶媒と混和する。工業的にはε-カプロラクタムの前駆体として多量に合成される。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。ε-カプロラクトンはシクロヘキサノンと過酢酸からバイヤー・ビリガー酸化によって工業的に合成される。主に生産しているのはアメリカのBASF社、日本のダイセル、そしてイギリスのPerstorp社である。ε-カプロラクトンはその大部分がε-カプロラクタムの原料として消費される。また、高度に特殊化したポリマーのモノマーとしても用いられる。開環重合させるとポリカプロラクトン(PCL)が生成する。主要な反応はε-カプロラクタムへの変換で、年間10億kg単位で合成が行われている。ε-カプロラクトンを高温でアンモニア処理するとε-カプロラクタムが生成する。ε-カプロラクトンをカルボニル化し、加水分解するとピメリン酸が得られる。ラクトン環はアルコールや水などの求核試薬により容易に開環し、ポリラクトンを経て最終的には6-ヒドロキシアジピン酸となる。

出典:wikipedia

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