デンプシー・ロール（）は、ボクシングの元世界ヘビー級王者ジャック・デンプシーが編み出した技。2014年現在では当たり前となっている「前傾姿勢における体重の乗った重いパンチ」という技術だが、元々はデンプシーが用いたものであり、この他にも多くのインファイト・テクニックを編み出している。「デンプシー・ロール」という呼称は現実のボクシングでは全く見かけなくなっているが、当時のボクサーは小柄なデンプシーが自分より大柄の相手を倒すところを目撃し、その技術を取り入れるのに躍起になっていた。この技術に関して言えば、主に相手がグロッキーとなったところに自分の軸を相手の軸の向こう側に出るように死角へ回り込み（この動きの効果的な要素自体も、ファイターのセオリーとして多分に取り入れられた）、左右のウィービング（上体の動き）で勢いをつけたところへ体重の乗ったスピーディーなフックを叩きつけるというテクニックである。2014年現在、この技術は「真面目にインファイトを練習していればどんなボクサーでも知らない間に習得できる基礎中の基礎」としてどのジムでも採用されている。フックに隙が多く、カウンターで倍返しということも少なくないため、主に相手に止めを刺す時に用いられることがほとんどである。日本で最初に使いこなしたのは、エディ・タウンゼントに教えられた藤猛である。1979年の『ナックルNo.1』（安紀宏紀）にデンプシー・ロールが登場している。1989年から連載中の『はじめの一歩』の主人公、幕之内一歩も使用。「上半身を∞の軌道で振り続け、身体が戻ってくる反動を利用した左右の連打。ボクシング技術の発達した近代では『規則正しい振り子運動でカウンターを合わせ易い』という欠点があり、恐るべき破壊力を持ちながらもいつしか使用者がいなくなり、次第に歴史の闇へと消えていった諸刃の剣」とされている。

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