コパ・アメリカ1999（）は、1999年にパラグアイで開催された南米サッカー連盟(CONMEBOL)主催で行われた第39回目の大陸選手権である。開催期間は6月29日から7月18日。南米サッカー加盟の10か国とゲスト2か国の計12か国が参加した。ゲスト2カ国はメキシコと日本であった。この大会で、初めて北中米カリブ海サッカー連盟(CONCACAF)以外からゲスト国が選定され、アジアサッカー連盟(AFC)から日本が招待された事は特筆されるべき事である。なお日本のコパ・アメリカ招待についてフランスのスポーツ紙レキップが日本サッカー協会から南米サッカー連盟への資金提供があったと報道したが、日本協会はこれを否定している。各国は4か国ごとに3つのグループに分けられた。 グループ分けは南米サッカー連盟により、公開抽選で行われた。各グループごとに1回戦総当り方式で試合が行われた。勝利チームには勝ち点3、引分チームには勝ち点1、敗戦チームには勝ち点は与えられない。各組の1位、2位のチーム及び3位のチームのうち成績の良い2チームが準々決勝に進んだ。1次リーグ終了時に3位だったチームは下記の通りである。このうち、勝ち点で上位につけたチリとウルグアイが準々決勝に進出した。

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