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アセトフェノン

アセトフェノン (acetophenone) は、示性式 CHCOCH、分子量 120.15 の芳香族ケトンに分類される有機化合物の一種である。この名称は慣用名であり、IUPAC命名法では、その構造を 1-フェニルエタノン (1-phenylethanone) と表す。常温では無色の液体または固体で、ベンズアルデヒドに似た芳香を呈する。ベンゼンと、塩化アセチルあるいは無水酢酸とを、塩化アルミニウムなどのルイス酸を用いたフリーデル・クラフツ反応の条件下で縮合させると、アセトフェノンが得られる。アセトフェノンは、還元、水素化、酸化、求核的付加、アルドール反応 など、ケトンに特徴的な多くの反応の基質となる。アルドール反応(クライゼン・シュミット縮合)の一例としてカルコンの合成を挙げる。光励起状態の中で、nπ励起状態(n→π励起されたジラジカル体で、三重項のもの)が、nπ励起状態(同様に一重項のもの)や ππ励起状態よりも安定であるため、アセトフェノンが、n→π励起を受けた場合は、速やかに nπ励起状態に変化し、一定の寿命で存在する。その性質から、増感剤 (photosensitizer) として利用される。香料の成分としての利用が知られる。

出典:wikipedia

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