ジャック・チェスブロ（John Dwight "Jack" Chesbro, 1874年6月5日 - 1931年11月6日）はアメリカ合衆国、マサチューセッツ州出身のメジャーリーガー。右投げ右打ち。ポジションは投手。1899年にメジャーデビュー。その年は6勝9敗に終わるも、もともと良かった速球とカーブ、そして当時は合法だったスピットボールを覚えた事で飛躍し、翌年15勝。その後、1901年21勝、1902年28勝でパイレーツの2年連続優勝に大きく貢献。1903年 ハイランダース発足と同時に移籍。1年目から21勝15敗、防御率2.77でエースとして活躍。1904年は、4月に先頭打者のヒット後、打者27人全てを打ち取る準完全試合を達成。その後も30試合連続を含めた先発51試合中48試合で完投、ア・リーグ記録（当時）の14連勝など勢いは止まるところを知らず、10月7日にピルグリムスに勝ってシーズン最多記録（20世紀以降）となる41勝をマークしチームも首位に躍り出た。しかしピルグリムスに抜きかえされ、1.5ゲーム差で迎えた公式戦最終試合のダブルヘッダー第1試合。先発したチェスブロは相手投手と互角の投げ合いを演じるも、9回裏二死三塁でスピットボールが高めに抜け、捕手の頭を超える暴投になりサヨナラ負け。ハイランダースの優勝も幻に終わった。その後、チェスブロはこの年の登板過多のためか、思うように勝ち星が延びず1909年9試合で0勝4敗という成績にハイランダースはウェーバーで放出した。9月11日になって入団するも登板は1試合のみ、6回で7安打4失点で負け投手となり、これがチェスブロのメジャー最後の登板になった。　　

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