栃木県道・茨城県道264号小山結城線（とちぎけんどう・いばらきけんどう264ごう おやまゆうきせん）は、栃木県小山市から茨城県結城市に至る一般県道である。栃木県小山市大字大行寺の大行寺交差点で国道50号岩舟小山バイパスより分岐し、小山市街と茨城県結城市街を結び、茨城県道15号結城下妻線の交点（続橋交差点）に至る一般県道である。国道50号小山 - 結城拡幅完成・岩舟小山バイパス開通までは当路線が国道50号に指定されていた。そのため周辺では旧50号とも呼ばれる。1971年（昭和46年）4月30日、新たな一般県道として、栃木県小山市を起点とし、茨城県結城市の終点まで至る当時国道50号であった区間を茨城県が県道路線認定した。1995年（平成7年）に、整理番号変更により現在の整理番号264となり、現在に至る。小山市内の栃木県道265号粟宮喜沢線との交差部（結城街道入口交差点）は、朝夕を中心に激しい渋滞が起こる地点であり、その解消のために2005年（平成17年）11月1日、栃木県道265号粟宮喜沢線交点と国道4号を結ぶバイパス部（本郷工区・全長636m）が開通した。現在、JR宇都宮線を跨ぐ跨線橋の架替工事（陸橋工区・全長580m）が行われており、2007年（平成19年）6月に新跨線橋への架替に伴う暫定工事が完了し供用が開始された。なお、新跨線橋の前後は大きくクランクしており、走行には注意が必要であったが2009年（平成21年）4月に旧橋撤去後、再度架橋されクランクは解消された。また、同市内の栃木県道33号小山環状線との交差部（犬塚交差点）も朝夕ラッシュ時には渋滞するポイントである。この犬塚交差点から結城方面に向けて急な勾配があるため前方の見通しが悪く、事故の多発地帯である。

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