7-デヒドロコレステロール (7-dehydrocholesterol) は、ズーステロール（動物ステロール）の一種で、プロビタミンD と呼ばれる有機化合物。人の体内の皮膚の近くで、この化合物は紫外光の作用によりビタミンD（コレカルシフェロール）に変わる。コレステロールから、7、8位の水素が失われて二重結合となった構造を持つ。7-デヒドロコレステロールに紫外光が当たると、電子環状反応により環が開き、中間体であるプレビタミンD（(6"Z")-タカルシオール）へと変わる。そこからさらにシグマトロピー転位が起こり、ビタミンD を与える。7-デヒドロコレステロールは哺乳類の乳にも見つかっている。コレステロールが代謝を受けてプロビタミンD（7-デヒドロコレステロール）となったあと、皮膚上で紫外線を受けてステロイド核のB環が開き、プレビタミンD（(6Z)-タカルシオール）となる。プレビタミンDは、自然発生的にビタミンD（コレカルシフェロール）へ異性化する。プレビタミンDからのビタミンD（コレカルシフェロール）への転移は、室温では12日間で完了する。皮膚は、主要な2層で形成されている。内側の層は真皮で、結合組織の大部分を占めており、外側の層は薄い表皮である。表皮は、5層で構成されており、外側から内側に順に、角質層、顆粒層、顆粒膜層、有棘層、基底層である。皮膚で270-290 nmの紫外線を受けて7-デヒドロコレステロールからプレビタミンD（転移してビタミンDに変化するもの）が光化学的に生成される。7-デヒドロコレステロールは、ヒトを含むほとんどの脊椎動物の皮膚中（基底層及び有棘層）で大量(25–50 mg/cm2)に生成される。ある種の動物では、毛皮や羽根が紫外線の皮膚への到達を妨げている。鳥類や毛皮を持つ哺乳類においては、皮膚から毛皮や羽根に7-デヒドロコレステロールを含む皮脂を分泌し毛繕いすることによって口からビタミンDを摂取している。1923年に7-デヒドロコレステロールに紫外線を照射することによって脂溶性ビタミンを生成できた。アルフレッド・ファビアン・ヘスは、「光はビタミンDと同等である。」ということを示した。ドイツのゲッティン大学のアドルフ・ヴィンダウスは、ステロールと関連ビタミンの構造の解明で、1928年にノーベル化学賞を受賞した。彼は、さらに、1930年代にビタミンDの化学構造を確定した。

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