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スチルベン

スチルベン (stilbene) とは炭化水素の一種で、示性式が CHCH=CHCH と表される有機化合物のこと。IUPAC系統名は 1,2-ジフェニルエテン。二重結合のシス-トランス異性により、トランス体(E体)とシス体(Z体)が存在するが、熱力学的にはトランス体がより安定である。両異性体ともに市販されている。化合物名は、19世紀中期に名付けられたもので、ギリシャ語の stilbein (光ること)に由来する。トランス体、シス体それぞれに、選択的な合成法が知られる。トランス体は、ベンゾインのクレメンゼン還元により得る手法が知られている。シス体は、α-フェニルケイヒ酸の脱炭酸により合成される。スチルベン、あるいはその誘導体は色素や蛍光増白剤の原料、シンチレーターの燐光体、色素レーザーの利得媒質として用いられる。天然においては、植物中にスチルベンの誘導体(スチルベノイド)が植物中に見られる。その一例がレスベラトロールである。スチルベンはジアリールエテン類の中の最も単純な化合物であり、アゾベンゼン同様、紫外光の照射によりシス-トランス異性化を行う。スチルベンの場合はさらに電子環状反応を起こして環化し、4a,4b-ジヒドロフェナントレンが発生する。ここにヨウ素などの酸化剤を共存させておいた場合、脱水素が起こりフェナントレンを与える。

出典:wikipedia

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