小笠原丸（おがさわらまる）とは逓信省の海底電纜敷設船で、初の国産敷設船である。1,404トン。東京から小笠原諸島経由でグアムに接続する太平洋横断海底ケーブルの敷設を主目的に建造されたため「小笠原」と名付けられた。終戦の日を過ぎた1945年8月22日いわゆる三船殉難事件で沈没し、600名以上の犠牲者を出した。「沖縄丸」に続く日本で2隻目の海底ケーブル敷設船として計画された。「沖縄丸」がイギリス製だったのに対し、三菱重工業長崎造船所で建造された本船は、初の国産海底ケーブル敷設船となった。竣工は1906年（明治39年）である。就役した「小笠原丸」は、「沖縄丸」などとともに海底ケーブルの新規敷設や修理に従事した。1910年（明治43年）6月4日には、長崎県池島付近で遭難したロシア船を救助し、シャム王族一行および乗員100名を救出した。太平洋戦争が勃発すると、軍の管理下で、引き続き海底ケーブルの敷設と保守に従事することになった。1945年2月16日には、下田港内でアメリカ航空母艦の艦載機の銃撃により損傷したが、沈没は免れた。1945年8月15日の日本のポツダム宣言受諾発表時には、同年6月から始まった北海道と樺太の間のケーブル敷設に従事していた。1945年（昭和20年）8月15日の終戦を稚内港で迎えた小笠原丸は、樺太所在の逓信局長から逓信省関係者の引揚げを要請され、8月17日に稚内を出航し大泊港へ向う。樺太では8月15日以降もソ連軍の侵攻による樺太の戦いが続いており、混乱状態にあった。翌18日、殺到する引揚者のうち老人・子供・女性約1500人を大泊から稚内に運ぶ。8月20日再度大泊へ回航し、同じく約1500人の引揚者を稚内に運ぶ。8月21日、乗組員86名、警備隊員13名、稚内で下船しなかった引揚者約600人の合計約700人を乗せ小樽港へ向けて出航した。1945年8月22日午前4時20分頃、増毛沖5海里にて国籍不明の潜水艦（ソ連側は認めていないがソビエト連邦のL-12またはL-19説が有力）に雷撃されて沈没、更に浮上した潜水艦の銃撃を受けた。一部の乗員が救命ボートで増毛町の海岸にたどり着き救援を求め救助活動が行われるが、ほとんどの乗船者が船と共に海中に没し合計638名（乗組員57名、引揚者581名）が犠牲となった。生存者はわずか62名であった。この潜水艦は、その後、引き揚げ船として利用されていた特設砲艦の第二号新興丸に雷撃を加え400名近くを殺傷するが、機関砲と甲板砲で反撃されて損傷、その後樺太留多加郡能登呂村の二丈岩近海で沈没している（アメリカは機雷で沈没と発表）。数時間後にも同海域で引き揚げ船泰東丸が国籍不明の潜水艦により撃沈され600名以上の犠牲者が出ている。この一連の攻撃が行われた当時は日本がポツダム宣言を受諾し終戦した後であったが、樺太方面ではソ連軍の進攻が行われており、更に北海道の北半分を占領する計画だったため、その一環の作戦行動であったと推測されるが公式には確認されていない。北海道増毛郡増毛町の町営墓地には「小笠原丸殉難碑」が建てられており、毎年8月22日に町民により慰霊祭が行われている。また、北海道留萌郡小平町鬼鹿海岸には小笠原丸・第二号新興丸・泰東丸の犠牲者を悼む「三船遭難慰霊之碑」が建てられている。

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