前橋笠懸道路（まえばしかさかけどうろ）は群馬県前橋市からみどり市に至る、整備中の国道50号バイパス（全長約13km）である。国道50号で群馬県内唯一の2車線区間の改良を目的とするもので、群馬県における7つの交通軸のうち「東毛軸」の一部としても指定されている。2006年にルートが決定し、起点部・終点部の現道拡幅区間（計L=5.0km）と、それらに挟まれた中央部のバイパス新設区間（L=7.5km）で構成される事となった。当初（1998年時点の事業評価）時点では2011年度の全線供用を目標としていたが、建設予定地付近で希少猛禽類であるオオタカの生息が確認された事もあって本格着工には至っていない。現在は用地取得や一部の拡幅工事を実施している段階で、全線の供用までには相当の時間が掛かるものと考えられる。国道50号は群馬県みどり市から茨城県結城市にかけてバイパス新設ないし現道の4車線化拡幅が完成しているが、前橋市東部の国道17号上武道路接続部から伊勢崎市北部を経てみどり市西部に至る区間は、群馬県の東西を結ぶ幹線ルートながら永く往復2車線の対面通行区間のままとなっている。この区間では立体交差は皆無で右折車線も十分に整備されていない狭隘交差点が多く、周辺の並行県道は大迂回ルートのみで適切な補助ルートとしての機能を欠き、慢性的な渋滞や近隣の生活道路への車両侵入を引き起こしている現状がある。このため道路拡幅もしくはバイパスルートの建設が検討されてきたが、該当区間でのバイパス道路誘致（現道拡幅、または現道の北側ないし南側への新設ルート建設選択）についての地域対立が永くこじれていた。このためルートが決定したのは、関係する沿線自治体が平成の大合併である程度整理された2006年である。決定したバイパスルートは、起点側の前橋市内から伊勢崎市赤堀今井町1丁目付近との間4.5kmを現道拡幅し、バイパス新設区間となる赤堀今井町1丁目以東区間7.5kmについては、東大室町交差点と赤堀今井町交差点のほぼ中間地点で現道より分岐して主要地方道前橋西久保線と交差し、そのまま赤堀今井町2丁目付近まで北上して現道が東西に貫く赤堀市街地北方を迂回しつつ東方に進路を変え、現道と並行しながら県道笠懸赤堀今井線や主要地方道伊勢崎大間々線等と交差してみどり市の笠懸小学校交差点に至るというものである。この区間では、伊勢崎市北部の香林工業団地南方や赤堀鹿島工業団地からのアクセス性も考慮されている。笠懸小学校交差点から先は、別事業にて4車線化済み区間の西端部であり当該道路の終点ともなる鹿交差点までの0.5km区間を現道拡幅するものとしている。いずれの区間も標準道路幅員は27.25mを計画しており、総事業費は427億円を見込む。なお、現道の伊勢崎市赤堀地区内沿線には、多数のファッションホテルやパチンコ店が立地して殺伐とした景観を呈しているため、伊勢崎市は未開発の農地が多いバイパス予定区間沿線について、同様な乱開発を防ぐ見地から2008年2月に特定用途制限地域への指定を行っている。1999年に群馬県土木部長や桐生市長、前橋市長、赤堀町長、笠懸町長を委員とする前橋笠懸道路整備計画検討委員会が発足し、12月に第1回会合が開催された。2000年2月に計画ルートに関するアンケート調査を実施して「北ルート案」「南ルート案」「現道拡幅案」の3案に関する意見収集を行い、約80%の回答が「北ルート案」を支持していたとする結果を同年4月に公表。2001年度に事業化され、2002年2月には検討委員会で基本ルートを「北ルート案」と定め、事業主体となる国土交通省も「北ルート案」を基に計画を推進する方針を正式に決定した。同時に環境影響評価の方法書・準備書縦覧を実施して2006年9月27日に評価書接受を終え、翌07年1月には都市計画を決定した。2009年度より先行整備区間となる終点側の現道拡幅部の用地取得に着手し、2012年6月には同区間内の歩道橋設置工事を始め翌13年3月25日に歩道橋2橋（笠懸マンモス橋と花咲架け橋）の架橋を終えたほか、同年12月20日には鹿交差点の改良部（前橋方面行の直進車線増設）が供用されている。今後は起点側の現道拡幅区間およびバイパス新設区間において本格的に整備が進められる事となり、国土交通省が2015年に公表した事業評価資料によれば両区間において2025年度までの用地取得と2029年度までの土工・舗装工事が計画されており、2030年度の供用開始を見込んでいる。

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