「とまどいながら」は、嵐の10枚目のシングル。2003年（平成15年）2月13日に発売。日本レコード協会では、収録曲の多さからアルバムとして扱われている。キャッチコピーは、「今、伝えたいことがある。"I wanna stay just w/u"」。今作も初回限定盤・通常盤にシークレットトークが収録されている。表題曲は、メンバーの櫻井翔主演のドラマ『よい子の味方 〜新米保育士物語〜』主題歌に起用された。PVは、小さい町並みに嵐がいるという設定で、その小さい町を散策するという内容になっている。監督は、井上哲央。また、ミュージックステーションで披露する時は、Aメロ部分を二宮和也が一人で歌っており（CDでは櫻井と二宮）、Bメロ部分を櫻井と前半は相葉雅紀、後半は松本潤が歌っている（CDでは松本と相葉）。また、大野智のみソロパートが与えられている。「ARASHI Anniversary Tour 5×10」では櫻井がソロで歌った。

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