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クロロメチルメチルエーテル

クロロメチルメチルエーテル (chloromethyl methyl ether) とは有機化合物の一種で、示性式が ClCHOCH と表される無色の液体。略称は CMME。化学反応式上では MOMCl とも略される。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。有機合成において、アルコール (ROH) あるいはフェノール (ArOH) のヒドロキシ基をメトキシメチル基 (-CHOCH、MOM と略される) で保護する際に試薬として用いられる。まず塩基でアルコールをアルコキシドとし、そこへクロロメチルメチルエーテルを加えると S2反応によりメトキシメチル保護を受けたアルコールが得られる。メトキシメチル基は酸により脱保護される。クロロメチル化の試薬、イオン交換樹脂やプラスチックの製造にも用いられる。クロロメチルメチルエーテルは、多くのアルキル化剤同様発癌性がある。この発癌性の本体は、分解によってわずかにできるビス(クロロメチル)エーテル( ClCHOCHCl)であるともいわれる。沸点が低いため、必ずドラフト内で扱い吸入を避ける。また分解を避けるため、冷蔵保存すべきである。それでも古いものは分解して塩化水素などを発生し、内圧が上がっていることがあるため、瓶を開栓する際には注意が必要である。

出典:wikipedia

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