自転車ロードレースにおけるクラシック (,) とは、一般的には自転車ロードレースのうち、一日で競技を終了する「ワンデイレース（シングルデーレース）」のなかで、特に長い歴史を持ち、高い格式を誇るレースを指す。ツール・ド・フランスのように複数日にわたって行われる「ステージレース」は、いかに歴史や格式があってもクラシックとは呼ばれない。ただし、ヴァッテンフォール・サイクラシックスやクラシカ・サンセバスティアンのように歴史が浅くても「クラシック」を名乗るレースや、ワールド・ポーツ・クラシックのようにステージレースであるにも関わらず「クラシック」を名乗るレースも存在する。ロードレースにおいては、厳密な定義はないものの、以下のレースが「クラシック」と呼ばれることが多い。※ （）内は第1回大会の開催年度ミラノ〜サンレモは「プリマヴェーラ（春）」「クラッシチッシマ（最高のクラシックレース）」、パリ〜ルーベが「北の地獄」「クラシックの女王」、リエージュ〜バストーニュ〜リエージュが「ラ・ドワイエンヌ（最古参）」、ジロ・ディ・ロンバルディアが「落ち葉のクラシック」と呼ばれるなど、いずれのクラシックレースにもさまざまな異名が付けられて親しまれている。ミラノ〜サンレモ、ロンド・ファン・フラーンデレン、パリ〜ルーベ、リエージュ〜バストーニュ〜リエージュ、ジロ・ディ・ロンバルディアの五つは、クラシックの中でも、とりわけ古い歴史があり、記念碑的なレースという意味合いを込めて、モニュメント (The Monuments) と呼ばれる。過去にモニュメント全制覇を達成した選手は、以下の3人がおり、最多優勝回数はメルクスの19回となっている。達成順に列挙する。※バンローイとメルクスは、ワンデイレースの最高峰と目される世界選手権・個人ロードレース種目でも優勝経験がある。3月にミラノ〜サンレモで春のクラシックシーズンが幕を開け、4月に入るとベルギー北部のフランドル地方を中心として、「北のクラシック」もしくは「石畳のクラシック」と呼ばれる3連戦、ロンド・ファン・フラーンデレン、ヘント〜ウェヴェルヘム、パリ〜ルーベが開催される。4月の後半からは舞台をベルギー南部のアルデンヌ地方へと移し、「アルデンヌクラシック」と言われるアムステルゴールドレース、フレッシュ・ワロンヌ、リエージュ〜バストーニュ〜リエージュが行われる。以後ジロ・デ・イタリア、ツール・ド・フランスといったグランツールによるしばらくの中断をはさみ、8月にはクラシカ・サンセバスティアン、ヴァッテンフォール・サイクラシックスが開催される。最後のグランツールであるブエルタ・ア・エスパーニャの終了後には秋のクラシック、ジロ・ディ・ロンバルディア、パリ〜ツールが行われる。アルデンヌクラシックのようにアップダウンが絶え間なく続くレースがあれば、パリ〜ツールのように延々平坦なコースが続くレースもあるほか、ジロ・ディ・ロンバルディアのように長い上りが設定されるレースもあるといった具合に特徴的なコースレイアウトがされているものが多い。またパリ〜ルーベやロンド・ファン・フラーンデレンのように通常走らないような悪路や急坂を走る、あるいはミラノ〜サンレモのように極端な長距離を走るなど、独特な性格のあるものもある。こうしたことに加え「1日で勝負が付くこと」「レースの格式が高いこと」があいまって、クラシックでは間断の無いアタック合戦の様相を呈することが多いため、ステージレースとはまた異なるそれぞれのレースの特徴にあわせた戦略や走り方が必要になってくる。ミラノ〜サンレモやパリ〜ツールなどはスプリンターがエースになることが多いが、上りが多かったり、ゴール手前が上りになっているアルデンヌクラシックのようなレースはパンチャー、オールラウンダー、クライマーが勝利を狙う。ただ、パンクや落車などの不確定要素も多く、序盤〜中盤で集団からエスケープしたルーラーたちが、そのまま逃げ切ってしまうことも少なくない。クラシックでの勝利は極めて価値の高いものであり、1勝でもすれば生涯の勲章となる。自国で開催されるクラシックに対してはグランツールでの勝利以上に重きを置く選手も多い。ファンらは俗に彼らのことを、「クラシックハンター」と呼んで尊敬している。一方、ファウスト・コッピ ()、エディ・メルクス ()やベルナール・イノー ()も多くのクラシックを制しているが、彼らはステージレースでも同様の強さを発揮したためか、そのように呼ばれることはほとんどない。

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