シメン (cymene) または"p"-シメン、パラシメン ("p"-cymene) とは、天然に存在するモノテルペンのひとつで、構造は芳香族炭化水素に分類される。ベンゼン環のパラ位(1位と4位)にメチル基 (-CH) とイソプロピル基 (-CH(CH)) が置換した構造を持つ。水にはほとんど溶けず、エタノールやエーテルには易溶である。天然にはクミンやタイムなどの精油に含まれる。工業的には、ピネンの脱水素化や、トルエンとプロペンのフリーデル・クラフツ反応などによって製造される。石鹸などに香料として添加されるほか、テレフタル酸やチモールの合成原料としても利用される。位置異性体として "o"-シメン(CAS登録番号 [527-84-4])と "m"-シメン(同 [535-77-3])が知られるが、どちらも天然での存在は知られていない。"p"-シメンのみが天然化合物である。シメンはルテニウムへの配位子として用いられる。(η-cymene)RuCl と表されるハーフサンドイッチ型の錯体(CAS 登録番号 [52462-29-0])が、三塩化ルテニウムと α-フェランドレンから合成され、各種ルテニウムシメン錯体への前駆体として利用される。オスミウムのシメン錯体も知られる(例: (η-cymene)OsCl、CAS 登録番号 [78615-08-4])。
出典:wikipedia
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