1988年にNYRAマイルハンデキャップ ("、NYRA=ニューヨーク競馬協会) として創設、1997年に現行名に改称された。競走名は、16連勝という当時の全米連勝タイ記録を保持し、1996年を最後に引退したシガーを記念したものであり、同馬最初のG1勝利が本競走であったことに由来する。例年、アメリカ競馬の祭典ブリーダーズカップの約1ヶ月後に行われるため、同開催に出走できなかった馬や、芳しい結果が出なかった馬が改めて目標とする競走のひとつとなっている。

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