『自主退学』（じしゅたいがく）は、1990年4月23日にTBS系列の『月曜ドラマスペシャル』枠内にて月曜日の21:00 - 22:54（JST）に放送されたタモリ主演の一夜限りのテレビドラマ。ステレオ放送、文字多重放送が実施された。サブタイトルは「学校が生徒たちのクビを切った!先公タモリに迫る暴力生徒と問題児」。1989年5月、私立宝陵学園において、全校の3割近くに当たる生徒が退学した。表向きは「他校への転校」だが、ほとんどの生徒は学校側から強制的に「自主退学」の形を取らされた。学校が生徒のクビを切ったのである。主演はタモリ。不良生徒役は、同時期放送されていた『はいすくーる落書』で出演していたメンバーが多数演じている。東京都内の私立高校で起こった、学校側による強制的な生徒の退学を描いたテレビドラマ（フィクション）。度重なる校内暴力・いじめ・校外での事件（事故）が問題になり、とある生徒が起こしたバイクでの人身事故で学校側が生徒に二度とバイクに乗らない（二度と問題を起こさない）と、誓約書を書かせる。学校側はあくまで「形式的な事」としていたが、納得いかないこの生徒が自ら退学を申し出る。その直後、飼育していた兎が貯水槽で殺されると言う事件が起こり、この事件が切っ掛けで学校は腰を上げ、以降校則を守らない・問題を起こした生徒は「自主退学」と言う形を取ることにし、形式的には「他校への転校による自主退学」と言うことで処理をしようとする。教師は自分の生徒のクビを切るリストを作成することとなるが、自分達では手に負えない・生徒を守れない、自主退学させることに賛同する教師と、「話せばいつか分かってくれる」「本当にワルな生徒はいない」的思考の、生徒を説得し生徒を信じるいわゆる『金八イズム』な、生徒は自分で守ると言う教師間の対立、教師と自主退学予定となる者のリストが存在すると知った生徒との葛藤を描く。結局、76人もの生徒が自主退学させられることとなる。

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