ここでは、からにかけて、メリーランド州ボルチモアを本拠地としてアメリカン・アソシエーションとナショナルリーグに加盟していたボルチモア・オリオールズ（Baltimore Orioles）について記述する。のアメリカン・アソシエーション創設に合わせてチームが作られた。最初の5年間は、うちリーグ最下位が4度と勝てないチームだった。成績がようやく上向いてきたのはからで、前年にノーヒットノーランを達成したマット・キルロイが46勝を上げリーグの最多勝のタイトルを獲得し、同年初めて3位にまで浮上した。その後チームはシーズン終了後に一度リーグを脱退し、マイナーのアトランティック・アソシエーションに参加していた。しかしのシーズン中にブルックリン・グラディエイターズが解散したため、オリオールズはその穴を埋める形で再度リーグに復帰した。この頃はフィラデルフィアから移籍してきたサディ・マクマホンが1890年との2年続けての最多勝投手になっている。1891年を最後にアメリカン・アソシエーションは消滅、オリオールズはナショナルリーグに移籍する。ナショナルリーグに移籍したにチームの成績は46勝101敗と大きく落ち込むが、同年監督となったネッド・ハンロンの元でチームは徐々に再建のための戦力を蓄えた。同年にピッツバーグからジョー・ケリーを獲得、にはヒューイー・ジェニングスをトレードで加入させ、1月にはブルックリンとのトレードでダン・ブローザースとウィリー・キーラーを獲得する。一方で1891年にデビューしたジョン・マグローと監督のハンロンは勝つための様々な戦術（内野手のカットオフ・プレーやヒットエンドランの戦略化、『ボルチモア・チョップ』と呼ばれた地面に叩きつける打法など）を考案したことなどで、それまで長く低迷していたチームは1894年にナショナルリーグを制覇、まで3連覇を成し遂げる。その後2年もリーグ2位とその強さを示していた。この頃オリオールズに在籍していた選手からは、後に何人ものアメリカ野球殿堂入り選手や監督が輩出されている。、当時のオーナーだったハリー・フォン・デル・ホーストは、球団運営でより高い収益を得ようと、ブルックリン・スパーバス（現ロサンゼルス・ドジャース）の株式を得て経営に参加、オリオールズと2つの球団の経営を掛け持ちしたことで、オリオールズの主力選手が揃ってブルックリンに移籍する事態が起きた。この時マグローはブルックリンへの移籍を拒み、翌1899年にオリオールズの兼任監督となる。マグローは既に主力を失って弱体化したチームを率い、リーグ4位と健闘した。しかし1人のオーナーによる複数球団の掛け持ち経営が問題視されたことで、ホーストは同年を最後にオリオールズを解体することになった。

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