カナマイシン（Kanamycin、別名：カナマイシンA） はアミノグリコシド系抗生物質の一種。1957年に梅澤濱夫によってストレプトマイセス・カナマイセティカス ("Streptomyces kanamyceticus" ) から発見された。日本で最初に発見された抗生物質である。有機化学による全合成が可能であるが、工業的には微生物による生合成により生産されている。白色の粉末で、水溶性（50mg/mL）で有機溶媒に対しては難溶。製剤としては硫酸塩が経口と筋肉注射で用いられる。置換基の異なるベカナマイシン（カナマイシンB）等が有る。分子生物学では、カナマイシン耐性遺伝子は選択マーカーとして利用されている。細胞培養ではマイコプラズマの除去に用いられる。細菌性のリボソームと反応してその翻訳及び蛋白質合成を阻害することにより毒性を発揮する。この毒性は真菌類には発揮されない。WHO必須医薬品モデル・リストに収載されている。カナマイシンは特にグラム陰性菌である大腸菌（"E. coli" ）、プロテウス属、セラチア属、クレブシエラ属の非耐性菌に抗菌活性を有する。代表的な菌種に対する活性の例を以下に示す。製剤成分並びにアミノグリコシド系抗生物質又はバシトラシンに対し過敏症の既往歴の有る患者が禁忌となっている。特に、本人又はその血族にアミノグリコシド系抗生物質に因る難聴又はその他の難聴の有る患者は原則として禁忌である。重大な副作用として、第8脳神経障害（主として蝸牛機能障害：耳鳴、難聴、眩暈等）、重篤な腎障害（0.1％未満）、ショック（0.1％未満）が知られている。アミノグリコシド系抗生物質の副作用として代表的な聴覚神経毒性は、ストレプトマイシンと比較すると弱い。カナマイシンは原核生物のリボソームサブユニットに相互作用する。その結果遺伝子の翻訳ミスが多く発生し、蛋白質の組み立てサイクルが崩壊する。"Streptomyces kanamyceticus" が産生するカナマイシンは“カナマイシンA”が主成分であるが、“カナマイシンB”、“カナマイシンC”、“カナマイシンD”、“カナマイシンX”も同時に産生する。カナマイシンの生合成経路は大きく2つに分かれる。第1のパートは、ブチロシンやネオマイシン等の幾つかのアミノグリコシドに共通なもので、独特なアミノシクリトールである2-デオキシストレプタミンが-グルコピラノース-6-リン酸から4工程で合成される。その次のパートでは酵素の基質としてUDP-N-アセチル-α--グルコサミン又はUDP-α--グルコースがランダムに選ばれて、カナマイシン合成経路は2つに分岐する。1つからはカナマイシンBとカナマイシンCが、もう1つからはカナマイシンDとカナマイシンXが生成される。その後カナマイシンBとカナマイシンDはカナマイシンAに変換され、結局両経路からカナマイシンAが産生される。分子生物学に於いて、カナマイシン耐性遺伝子（主にネオマイシンリン酸転移酵素II（NPT II、Neo））が細菌（"E. coli" 等）の選択マーカーとして利用されている。細菌はカナマイシン含有（50〜100µg/mL）寒天培地で耐性遺伝子を含むプラスミドと共に培養すると形質転換して増殖する。形質を獲得出来た細菌のみがこの培地で生存出来る。この様な例の1つに"Atwbc19" が挙げられるが、植物由来のこの遺伝子は比較的大きく、植物から細菌への遺伝子の水平伝播の可能性を減少させる方向性に機能する。この場合は遺伝子が伝達されても細菌は耐性を獲得しないかも知れない。

出典:wikipedia