東京都立新宿山吹高等学校（とうきょうとりつしんじゅくやまぶきこうとうがっこう）は、東京都新宿区山吹町にある都立高等学校。平成に入って東京都が創設したいくつかの新しいタイプの実験高校のうち、無学年制の定時制、単位制高校として旧赤城台高校跡地に開校した。学校の組織や教員からの消極的自由を重視し、自由主義的かつ個人主義的な校風で、校則などはなく、私服校である。特に、たとえ未成年であっても保護者からの干渉を排除した生徒個人の自己責任による独立した自己決定を尊重する。新しいタイプの実験高校としては、無学年制や定時単位制だけでなく、それまで受け入れ先がなかった他高校中退者向の救済機関としての学校としても設立された経緯があり、そのことによる幅広い年齢層は、現在まで学校の伝統として続いている。普通科と情報科の2学科の定時制は月曜から金曜までの平日、通信制のスクーリングは土曜日に行われ、これらの授業とは別に、一般向けの生涯学習講座も土曜と日曜に開講されている。月曜日から日曜日まで、朝から夜までと校舎の稼働効率が非常に高い学校である。情報科に関しては、卒業に必要な単位中、情報科専門科目の必須単位数が定められている。定時制は全日の定時制であるため、標準では4年間とされているが、カリキュラムの組み方では3年で卒業が可能であり、2学年相当枠での入学者の場合、最短2年での卒業が可能である。生徒の年齢層は幅広く、以前は託児所や喫煙所もあった（2005年度に東京都の条例のため廃止された）。授業の時間割は、条件を満たす中で、生徒各々が自由に科目を選択する。また、学校行事などは殆ど自由参加が基本である。また、修学旅行などは参加希望者が少ない場合行われない年度も存在する。なお、不登校者や学習困難者を対象としたチャレンジスクールではない。また、一般の高校にみられる、担任の強制的な面談や、保護者への定期的な連絡・面談、チャイムによる時間の管理などは、一切行っていない。よって、生徒の自己管理能力や遵法意識及び未成年であっても保護者からの自立意識が一般の高校以上に要求される。チャレンジスクールが過干渉なのに対し、不干渉及び徹底した自己管理及び自己責任を売りにする高校でもある。定時制の一般入試においては東京都の共通問題が使用されている。合格難易度は各部によってかなり差があり、普通科の1部・2部などは比較的高い学力が要求される。情報科のみ定時制では珍しく推薦入学試験が行われている（推薦入学のみ中三の現役入学者のみ対象）。通信制は高等学校の通信制課程としては日本最難関とされるが、実際には入試選考が機能している通信制高校が少ないため、通常高校に比べての難関ではない。とはいえ、入学者枠が存在するため、通信制高校としては数少ない、毎年不合格者も出る学校である。都教委などからの指定を受けた進学校に該当しない都立高校の中では比較的、大学進学を選択する生徒が多い学校であり、これまで国公立大学や、早稲田大学などの難関私立大学にも多くの合格者を出している。なお、他の多くの都立高校同様、進学向けの授業が行われている学校ではないため、進学実績は生徒の独力による（多くの進学を希望する生徒は予備校や通信教育を利用している）もので、学校によるものではない。定時制高校のため、既に仕事をしている生徒や、専門学校に進学する生徒も多い。一部を除き、部活動は盛んではなく、部活動以外で個人活動する生徒も多い。全国高校化学グランプリ2009や第33回全国高校囲碁選手権大会、2012年数学オリンピックなどに参加し、入賞するなど様々な方面で盛んに活躍する生徒も増えて来ている。校地面積は都立校の中でもトップクラスの狭さだが、その狭さの中に様々な設備が凝縮されている。地下1階・地上7階建ての校舎はエレベーターが3基あるバリアフリー設計である。なお、障害者専用の駐車スペースも確保されている。教室などには全て生徒カード端末が設置してある。校庭はテニスコートおよび体育館を利用し、体育館も大小の2つ、全天候型室内温水プールや食堂、ラウンジもあり、創立当時から現在まで、その充実ぶりもあって人気が高い。一部の特殊な場所を除き、全室冷暖房完備である。操作には権限を必要としないため、空き教室が使われることがある。自習室が常時開放されている。定時制、通信制、生涯学習のどの生徒も利用可能。図書室には司書が常駐しており、高校図書館としては珍しい、バーコードリーダーとコンピューターによる管理がなされている。テニスコート・体育館・プールは新宿区生涯学習財団（03-3232-7701）で登録をすれば、使用も可能となる（5月 - 翌年3月）。「山吹祭」と呼ばれ、高校の学園祭としては遅い12月末に行われる。建築デザイナー渡辺哲生によるもので、学校名の頭文字であるSとYをもとにしたデザイン。入学ガイダンスにおいて、入学予定者に「生徒会設立準備委員」募集がアンケート方式で行なわれた。生徒会設立準備委員会には入学予定者の約3分の1である100名ほどが名を連ねた。しかし、本校特有の部制により生徒会設立準備委員の登校時間に大きな差があったこと。また、各部によって意見が違うことにより次第に生徒会設立会議への参加者が減っていった。初年度の夏休み前に一部の生徒会設立準備委員よりこのままだと生徒会設立が危ぶまれ、また、年内に「文化祭」を行なうことができなくなるとの声があがった。そこで、残った生徒会設立準備委員より夏休み後の後期日程開始時に生徒会設立を目指すべきだとの認識が高まった。後期日程開始時の各部オリエンテーションにおいて、生徒会選挙が行なわれた。その結果、生徒会が正式に発足した。しかし、生徒から生徒会費が集められていなかったため、予算は都からの学校行事予算の一部があてられた。文化祭開催日程について、生徒会発足前の生徒会設立準備委員と生徒会担当教員との間で「文化祭」開催時期について相談が行なわれ、初年度の年度内日程になかった「文化祭」が日程的に都合のつく12月下旬に設定された。後期に生徒会が正式に発足すると「文化祭実行委員会」が設立され、委員募集が行なわれた。なお、生徒会、文化祭実行委員も主にエントランスでのチラシ配布とオーロラビジョンによる告知が主であった。年度内日程にない行事だったため、文化祭実行委員会の予算もなくスタートした。文化祭の名称についてはあまり議論もなく、「山吹祭」と名付けられた。

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