様似郡（さまにぐん）は、北海道（日高国）日高振興局の郡。以下の1町を含む。1879年（明治12年）に行政区画として発足して以来、郡域は上記1町のまま変更されていない。江戸時代に入ると、松前藩の商場知行制および場所請負制によるシャマニ場所（初期は幌泉場所とあわせて油駒場所とも）が開かれ、様似には北前船が寄航することもあった。江戸時代初期、1635年（寛永12年）にポロナイ川上流で金鉱が発見され、幕府直轄の東金山金鉱山が大勢の和人を集めていたが、1669年（寛文9年）のシャクシャインの戦いに伴い、東金山金鉱山が閉山を余儀なくされる。江戸時代中期の1706年（宝永3年）住吉神社の前身の小社が創祀されている。陸上交通は渡島国の箱館から道東や千島国方面に至る道（国道336号の前身）の途上であったが、沿岸部に通行の難所があったため、寛政11年蝦夷地取締御用を命ぜられた大河内善兵衛政寿が中村小市郎、最上徳内らに命じ冬島 - 幌満間に道程3里（12キロ）弱の様似山道を開削、中継地点として「コトニ小休所」も設けられ、その翌年伊能忠敬も通行している。様似山道が開削された年、様似場所は天領とされ、江戸時代後期に入ると、南部藩によるシャマニ山道修繕が1802年（享和2年）12月から翌3年にかけて行われる。また、様似山道には、後年松浦武四郎なども通行している。1806年（文化3年）幕府により蝦夷三官寺筆頭寺院である等澍院が建立される。慈覚大師円仁や円空がこの地で修業したと伝わり、様似に建立されたという。1821年（文政4年）いったん松前藩領に復すが、1855年（安政2年）再び天領となり、仙台藩が警固をおこなった。1862年（文久2年）、様似山道開削に尽力した斉藤和助をしのび、和助地蔵尊が建立された。戊辰戦争（箱館戦争）終結直後の1869年、大宝律令の国郡里制を踏襲して様似郡が置かれた。

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