オリンピックキューバ選手団は、1900年パリオリンピックから参加した。当時はアメリカの支配下にあったため、旗はアメリカの星条旗を代用し、1902年以降は現在使用されているキューバ国旗を使用した。1984年ロサンゼルスオリンピックはソビエト連邦や東欧諸国と、1988年ソウルオリンピックは朝鮮民主主義人民共和国(北朝鮮)などとともにボイコットとなった。これまで最も多くメダルを獲得した夏季オリンピックは、1992年バルセロナオリンピックの31個。また、最も多くのメダルを獲得した夏季オリンピック競技はボクシングの67個となっている。一方、冬季オリンピックへの参加はいまだにない。

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