第98回天皇賞（だい98かいてんのうしょう）は、1988年10月30日に東京競馬場で施行された競馬の競走である。オグリキャップとタマモクロスの対決に注目が集められたが、タマモクロスが優勝し、史上初の天皇賞春秋連覇を達成した。1988年1月に笠松競馬場から中央競馬へ移籍したオグリキャップは、すでに引退していたメジロラモーヌと並ぶ当時の中央競馬記録タイである重賞6連勝を達成した。オグリキャップはGI初勝利を目指して第98回天皇賞（秋）への出走を決定した。天皇賞（秋）は1987年から4歳馬の出走が解禁されており、1937年のハツピーマイト以来となる51年ぶりの4歳馬による天皇賞制覇を目指すこととなった。一方、天皇賞（春）、宝塚記念を含め7連勝中で古馬の頂点に立ったタマモクロスも、史上初となる天皇賞春秋連覇をかけて出走を決定した。1番人気は、「毎日王冠」勝ったオグリキャップ。タマモクロスは2番人気となった。※施行条件については天皇賞も参照。レジェンドテイオーが逃げ、それまで後方からレースを進めることの多かったタマモクロスが2番手を先行した。オグリキャップは馬群のやや後方を追走した。直線の坂を登りきった直後にタマモクロスがレジェンドテイオーを交わして先頭に立ち、追い込んだオグリキャップを2着に退けて優勝した。

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