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チグリン酸

チグリン酸(チグリンさん)は不飽和カルボン酸の一種で、ヘミテルペンに分類される天然由来の化合物である。ハズ油(クロトン油)などに含まれる。オサムシ科の甲虫の防御用分泌物からも発見されている。カルボキシル基に隣接する位置に炭素炭素二重結合を持ち、アンゲリカ酸とはシス・トランス異性体の関係にある。甘く暖かい感じのぴりっとした香りを持つ。香料や香水に使われる。皮膚や目を刺激する。吸入すると呼吸器系に炎症を起こす原因となる。アメリカ合衆国では有害物質規制法 (Toxic Substances Control Act) のリストに記載されている。1819年、ピエール・ジョセフ・ペルティエ (Pierre-Joseph Pelletier) とジョセフ・ベイネミ・カヴァントゥー (Joseph-Bienaime Caventou) は、メキシコのメランチウム科の植物の一種 "Schoenocaulon officinalis" の種子から、昇華性を持つ結晶を単離した。その植物はセバジラ () あるいはサバジラ () とも呼ばれたことから、この物質はセバジラ酸(サバジラ酸)と名づけられた。その後、エドワード・フランクランドらによって1865年に合成されたメチルクロトン酸と同等であることが示された。1870年、ゴイター (Geuther) とフレーリッヒ (Fröhlich) はハズ油から酸性物質を取り出し、原料となった植物 "Croton tiglium" からチグリン酸 (tiglic acid) と名づけた。こちらについても1878年にメチルクロトン酸と同じであることが示されている。サバジラ () は、花粉症の治療に使用されている。

出典:wikipedia

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