『寝ぼけ署長』（ねぼけしょちょう）は、山本周五郎による日本の連作探偵小説。『新青年』1946年（昭和21年）12月号から1948年（昭和23年）1月号まで連載。全10話。連載当時は作者が山本であることは伏せられており、「覆面作家」名義で発表された。1970年（昭和45年）、『山本周五郎小説全集 別巻3 寝ぼけ署長』（新潮社）として単行本化。山本周五郎作品としては珍しい、大人向けの現代もの探偵小説である。終戦直後に書かれた作品だが、作中の時代設定は戦前となっており、作中に登場する警察機構も内務省時代のものである。ある地方都市の警察署に、五道三省（ごどう さんしょう）という風変わりな署長が赴任してきた。署でも官舎でも寝てばかりで、口さがない新聞からは「寝ぼけ署長」というあだ名をつけられ、署内でも世間からもお人よしの無能だと思われていた署長だが、5年後に離任することになった際には、署内からも世間からも別れを惜しむ人々が続出し、貧民街では留任運動すら起こされることなった。五道署長の在任中、犯罪事件は前後の時期の十分の一、起訴件数も四割以上減少していた。そのため「寝ぼけ署長でも勤まる」などと揶揄されていたが、実は切れ者で辣腕家の署長が、いち早く真相を突き止めており、しかも、人情家の署長が、罪を憎んで人を憎まずの精神から、過ちで罪を犯してしまった人間を可能な限り救済しようと、巧妙に工作していたからだったのである。そんな署長の活躍ぶりを、署長の秘書のような役割をつとめていた「私」が回想する。当初は全3話の予定だったが、読者人気が高かったため連載を延長した。関西テレビ放送制作でテレビドラマ化され、「花王名人劇場」で1984年から1985年まで単発で放送された。主演は若山富三郎。ぐうたらでいつも居眠りばかりのため『寝ぼけ署長』とあだ名されている警察署長・五道三省（ごみちさんしょう）の人情ドラマ。

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