フェニル基 (phenyl group) またはフェニル環 (phenyl ring) は化学式 CH で表されるベンゼンに似た原子団である。6つの炭素原子が平面をつくり、そのうち5つは水素と結合している。フェニル基は有機化学の分野で頻繁に登場する。フェニル基はしばしば Ph と略され、たとえばベンゼンを PhH と表記することができる。フェニル基は分子内のほかの原子と結合している。トリフェニルメタン (PhCH) はその一例である。フェニル化合物は複数の名称を持つ多く、中には"フェニル"という文字を含まないものもある。たとえば塩素と結合した CHCl はふつうはクロロベンゼンと呼ばれるが、塩化フェニルと呼ぶこともできる。稀なケースでは、フェニルアニオン (CH)、フェニルカチオン (CH)、フェニルフリーラジカル (CH) のような単独のフェニル基が検出される。CH と表される原子団はフェニル基ぐらいしかないので、その置換体の示性式でフェニル基の存在を強調することができる。たとえば ONCH はニトロフェニル基 (3つの異性体を持つ) で、FC はペンタフルオロフェニル基であるフェニル化合物はベンゼンから (CH) 誘導されたとみなすことができる。電子的性質に着目したとき、フェニル基はビニル基と似ている。フェニル基は疎水性である。フェニル化合物は非常に安定なので、酸化・還元を受けにくい。フェニル化合物はたいてい、フェニルアニオンやフェニルカチオンを供給する試薬から誘導される。代表的な試薬はフェニルリチウム (CHLi) と フェニルマグネシウムブロミド (CHMgBr) である。求電子試薬はベンゼンを攻撃し、フェニル化合物を与える。E (electrophile、求電子試薬) として代表的なものは、Cl、NO、SOHである。これらの反応は芳香族求電子置換反応と呼ばれる。フェニル基は多くの天然・合成有機化合物に含まれている。天然物の中で最も多量に存在するのはフェニルアラニンで、これはフェニル基を持つアミノ酸である。石油化学工業における主要生成物であるベンゼン、トルエン、キシレンは、フェニル化合物の骨格を担う。ポリスチレンはフェニル基を持つモノマーから合成され、その剛性や疎水性はフェニル環の存在によるものである。フェノール、CHOH は最も単純なフェニル化合物の1つである。フェノールはエタノールのような脂肪族アルコールより酸性度が強い。フェノールとエタノールのはそれぞれ 9.95 と 15.9 である。このことはしばしば共鳴理論により説明されるが、フェノールのspα炭素と脂肪族アルコールのspα炭素の電気陰性度の違いも重要である。

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