1999年のCARTシーズンは、シリーズ21回目のシーズン。3月21日のフロリダ州ホームステッドで開幕し、10月31日のカリフォルニア州フォンタナが最終戦であった。この年はラグナ・セカでゴンサロ・ロドリゲスが、フォンタナでグレッグ・ムーアが事故死するという2度の悪夢に見舞われることとなった。シリーズチャンピオンおよびルーキーオブザイヤーはファン・パブロ・モントーヤが獲得した。シリーズチャンピオンをめぐっては、最終戦のフォンタナで、ポイントリーダーだったモントーヤにダリオ・フランキッティが同点に追いついたものの、優勝回数の差でモントーヤがシリーズチャンピオンを獲得することとなった。なお、この年限りでペンスキーが自社製シャシーでの参戦を取りやめ、タイヤサプライヤーのグッドイヤーが撤退している。1st - 20pts2nd - 16pts3rd - 14pts4th - 12pts5th - 10pts6th - 8pts7th - 6pts8th - 5pts9th - 4pts10th - 3pts11th - 2pts12th - 1pt

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