松商学園対四日市工業延長16回（まつしょうがくえんたいよっかいちこうぎょうえんちょう16かい）とは、1991年8月18日に甲子園球場で行われた第73回全国高等学校野球選手権大会3回戦、長野県代表・松商学園対三重県代表・四日市工の試合である。試合時間は3時間46分。まず四日市工が5回表2死3塁から、2点ホームランと井手元のタイムリーで3点を挙げる。その後7回ウラには、松商学園が連続四球で無死満塁のチャンスに3点を挙げる。試合は9回で決着着かずに、そのまま同点で延長戦に突入して、大会屈指の好投手上田佳範と井手元健一朗の投げ合いとなった。その後両チームともにチャンスは掴むものの、あと1本が出ずにゼロ行進が続いた。しかし延長16回ウラ松商学園の攻撃で、1死満塁から上田への初球（井手元の238球目）が、上田の利き腕となる右肩に当たって死球となり、押し出しのサヨナラ勝ちで松商学園が勝利を収めた。その瞬間、井手元はマウンドに両手両膝をついてガックリとうなだれ、上田はバッターボックスに倒れ込んだが左手を上げて喜んだ。

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