「その時の空」(そのときのそら)はやしきたかじんの29枚目にして生涯最後のシングル。2010年11月24日にビクターエンタテインメント（現：JVCケンウッド・ビクターエンタテインメント）から発売された。かつてたかじんが在籍していたビクターからの再移籍シングルであり、約7年1ヶ月ぶりにリリースされた。たかじんがキャプテンを務めるOSAKAあかるクラブのテーマソングである。秋元康と小室哲哉がたかじんに曲を提供すること自体は、2009年の暮れに公表されていたが、実際の発表はそれから約1年経過してからとなった。たかじんの楽曲の主流であるスローバラードとは異なり、ミディアム・テンポのポップな曲調のサウンドや、サビの部分で100人の子供コーラス隊を起用するなどの異色作として仕上げられている。小室曰く、「関西系の曲を作るのは初めて。自分らしくない曲、たかじんらしくない曲だと思います」と述べている。1998年発表の想い出にて以来、(未発表曲をのぞいて)12年ぶりのオリジナル曲となった。たかじんは2014年1月3日未明に食道癌で死去したため、たかじんのシングルとしては事実上の遺作となった。

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