『絶対に笑ってはいけない高校』（ぜったいにわらってはいけないハイスクール）とは2005年10月4日21:00 - 23:24に、日本テレビのバラエティー番組『ダウンタウンのガキの使いやあらへんで!!』の特別番組として放送された企画である。2005年9月7日に収録が行われた。視聴率は15.2%を記録した。また、同年10月9日のレギュラー放送では未公開シーンも放送された。年1回行われる「笑ってはいけないシリーズ」の通算3作目で、「ビリビリコンセント・ロシアンルーレット対決」で敗れた松本人志・山崎邦正・ココリコ（遠藤章造・田中直樹）が罰ゲームを受ける。対決に勝った浜田雅功は、トラップの仕掛人として出演。以後の「笑ってはいけないシリーズ」でお馴染みとなる、引き出しトラップやジミー大西のVTR等が登場したのは、これが初めてである。「私立くちびる西高校」として、栃木県那須塩原市（旧：塩原町）にある、旧塩原町立上塩原小学校でロケが行われた。校名に「くちびる」を冠しているのは、浜田を讃える校名でもある。栃木県那須塩原市関谷：「もみじ谷大吊り橋」この頃から舞台にあった衣装に着替えての企画が導入された。4人が詰襟の制服（山崎だけ上着の袖とズボンの丈が短い）に着替え、校門をまたいだところから罰ゲームスタート。笑った時の罰は、他校の不良生徒により、竹刀でケツをしばかれる。判定方法は笑ってしまうとききシリーズの場合の不正解のBGMが流れ、藤原寛が「○○、アウト!」（全員の場合は全員の名前を入れる）と放送され罰が執行される。本作のお仕置き隊はマスクをしているが後年のシリーズと異なり完全な覆面ではなく、また本篇終了時の出演者一覧にも表示されている。

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