シクロオクタン (cyclooctane) は分子式 CH、分子量 112.2 のシクロアルカンである。しばしば飽和八員環化合物の代表として言及される。消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する。シクロオクタンの立体配座は、計算化学によって大々的に研究されてきた。Hendrickson, James B はと述べている。今ではふね-いす型 (I) が最も安定な配座であると分かっている。この配座は Allinger らによって確認された。かんむり型 (II) は I にくらべてわずかに不安定である。かんむり型配座をとる化合物はたくさんあるが、その中で 硫黄の単体 S は有名である。シクロオクタン誘導体の製法の1つとして、ブタジエンの二量化を紹介する。ここではビス(シクロオクタジエン)ニッケルのようなニッケル(0)錯体を触媒に利用する。この過程で、1,5-シクロオクタジエン (COD) などの化合物が生成する。CODは均一系触媒の前駆体の調製に広く使われる。CODが水素化するとシクロオクタンが生成する。典型的な飽和炭化水素と同様に、シクロオクタンは燃焼反応やフリーラジカルハロゲン化反応を起こす。アルカン官能化の最近の研究は、化学の領域をいくぶん広げている。たとえば過酸化ジクミルのような過酸化物を用いる、フェニルアミノ基の研究がそうである。

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