小笠原 権之丞（おがさわら ごんのじょう、1589年（天正17年）? - 1615年6月3日（慶長20年5月7日））は、安土桃山時代から江戸時代初期の武将。徳川家康の隠し子の一人とされる。母は三条氏。本来ならば六男の松平忠輝の兄にあたるともいう。洗礼名はディエゴ。妻は近藤秀用の娘。一男二女があったという（息子は早世、娘二人は間宮信勝と中川飛騨守（年代から中川忠幸と思われる）に嫁ぐ）。以下は全て、伝承に基づく。1674年に成立した『御降誕考』によれば、権之丞の生まれの事情は不明としながらも、家康の正室であった朝日姫の侍女「大さい」に、家康手がつき身籠り、朝日姫の兄である豊臣秀吉を憚った家康は、懐妊した大さいを、家康家臣の小笠原広重次男の小笠原越中守正吉の妻としたとしている。権之丞は正吉の子として育てられ、長じて幡豆小笠原氏を継ぎ、6000石を領したとされる。キリシタンに傾斜したため、1612年に岡本大八事件に連座して改易・放逐された。大坂の陣に際し、豊臣方として参戦し、徳川家に敵対し、夏の陣の天王寺の戦いで戦死したとされる。一説には大坂の陣の際、同じキリシタンである明石全登の養子になったともいわれる。

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