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馬尿酸

馬尿酸(ばにょうさん、)は、馬などの草食動物の尿から発見された有機酸である。分子式は、CHNO、示性式は、CHCONHCHCOOH。なお、馬尿酸の名前はギリシア語の"hippos"()と"ouron"()に由来する。上記の塩化ベンゾイルと亜鉛グリシンキレートを反応させる方法のほか、テオドール・クルチウス (Theodor Curtius) により報告されたベンズアルデヒドを加熱しグリシンと反応させる方法や、加熱したベンズアミドにクロロ酢酸を反応させる方法が知られている。馬尿酸は安息香酸やトルエンなどの芳香族炭化水素化合物が大量に体内へ取り込まれた際に肝臓で生成され尿中排泄される。トルエンの場合は、トルエンが肝臓のシトクロムP450 (CYP2E1) によりメチル水酸化を受けてベンジルアルコールが生成(エポキシドも5%程度生成される)→ベンジルアルコールがアルコールデヒドロゲナーゼにより酸化されて安息香酸が生成→安息香酸がグリシン抱合を受けることで馬尿酸が生成、となる。詳しくは下図を参照のこと。なお抗生物質により排泄量が減少することから腸内細菌叢にてキナ酸より生合成される経路も存在すると考えられている。

出典:wikipedia

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