Trans' 〜僕とあたしの境界線〜は2002年にCatearより発売された女装シミュレーションゲーム。クリスマスイブに突然、それまで交際していた彼女から別れを告げられた主人公。そして部屋に残された彼女の服。その時、彼の心にこれを着てみたいという衝動がわき上がった。そして更にエスカレートしていく女装願望に突き動かされていく。彼はどんな道を歩んでいくのだろうか。基本的には選択型のアドベンチャーゲームだが、本作独自のシステムもあるので、その部分を本項で説明する。主題でもある女装は、化粧品や服装などかなり広い範囲をカバーしている。プレイヤーは主人公がバイトなどをして貯めたお金で、化粧品や女性服を買い与えることができる。内容はアバターの着せ替えと言ってもいい。よりランクアップした女装をすることで主人公の生活環境や心理状況を変えていくことがこのゲームの醍醐味となっている。実際の服装と同じように、トップスやボトムスなどには相性があるので工夫して着こなしていく。服の組み合わせが良いと主人公の台詞が変ることがヒントになる。なお、特定の服装を着用しなければ発生しないイベントもある。化粧をしたり、ウィッグをつけたりして女装が本格的になると主人公が女性として高揚し、心拍数が徐々に上昇を続ける。心拍数が極限まであがると、周囲の視線を過剰に察知するようになり、外出して間もなく帰路に着いてしまうペナルティが与えられる。これは、化粧や女装を手早く行うことで回避できるようになるので、女装の正しい手順を頭に入れておくとよい。また、女装中の外出先で起こる予想できない出来事、例えば、男性時の友人や家族に会ったりしても主人公の心拍数が上昇する。こういったイベント時の興奮は、プレイヤーの努力では避けようがない。

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