オスカー・フォン・プロイセン（, 1888年7月27日 - 1958年1月27日）は、プロイセン王国の王族・軍人。陸軍少将 (Generalmajor)。19世紀にドイツで再興された聖ヨハネ騎士団ブランデンブルク大管区長（在職：1927年 - 1958年）。全名はオスカー・カール・グスタフ・アドルフ (Oskar Karl Gustav Adolf) で、ドイツ皇帝ヴィルヘルム2世の五男。ドイツにおいて三皇帝の年と呼ばれる1888年、ヴィルヘルム2世とその皇后であったシュレースヴィヒ＝ホルシュタイン公フリードリヒ8世の娘アウグステ・ヴィクトリア（1858年 - 1921年）の間に第五子としてポツダムの大理石宮殿で生まれた。名は代父のスウェーデン王オスカル2世による。プレーン（シュレースヴィヒ＝ホルシュタイン州プレーン郡）で育てられ、士官学校を経てボン大学に入学、国家学 (Staatswissenschaft) を学んだ。オスカーは母アウグステ・ヴィクトリアのもとで女官をしていたバッセヴィッツ＝レーヴェツォー伯爵夫人イーナ・マリー（, 1888年 - 1973年）と恋仲になった。貴賎結婚にあたるためヴィルヘルム2世は渋ったが最終的には認め、二人は1914年7月31日にベルリンで結婚した。またイーナ・マリアはルッピン伯爵夫人 () にも叙された。恋愛結婚であったせいか夫婦仲は良く、二人の間には三男一女が生まれた。第一次世界大戦ではオスカーはリークニッツ（現ポーランドのドルヌィ・シロンスク県レグニツァ）駐屯の第7擲弾兵連隊の隊長に任じられていた。戦後、オスカーは鉄兜団に参加したほか、兄アイテル・フリードリヒから聖ヨハネ騎士団大管区長職を引き継いだ。鉄兜団が国家社会主義ドイツ労働者党（ナチス）によって解散・吸収された後は、オスカーはもっぱら聖ヨハネ騎士団大管区長としての活動に専念した。1958年1月27日、悪性腫瘍のためミュンヘンの病院で死去した。遺体は遺言に従い、ホーエンツォレルン城内St. Michaels-Basteiの兄ヴィルヘルムのそばに葬られた。妻のイーナ・マリアとの間には以下の三男一女をもうけた。なお貴賎結婚ではあったが、1920年に妻子に対してプロイセン王子妃・王子・王女 () の称号が与えられている。

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