塩化ベンジル（えんか—、benzyl chloride）は、有機合成で用いられる芳香族化合物の一種。示性式は CHCHCl、トルエンのメチル基の水素をひとつ塩素に置き換えた構造を持ち、α-クロロトルエン、クロロメチルベンゼンと呼ぶこともできる。塩化ベンジルは強い催涙性と不快な刺激臭を持つため、使用する際は確実な排気のもとに取り扱わなければならない。目の粘膜や皮膚を刺激する。かつて催涙ガスとして戦争で用いられたことがある。塩化ベンジルは、有機合成において、アルコールやカルボン酸の OH 基の水素をベンジル基で置き換えるために用いられる。前者は、アルコールやフェノール類のヒドロキシ基をベンジル基により保護（ベンジル保護）する場合の一手法である。ウィリアムソン合成の一形式にあたる。強アルカリで加水分解すると、ベンジルアルコールに変わる。CHCHCl + NaOH → CHCHOH + NaCl

出典:wikipedia