「恋しくて／夢みたい〜だから雲に憧れた〜」は、森山直太朗の12thシングル。2006年10月25日発売。発売元はユニバーサルミュージック。2曲とも元々はアルバム用に製作されたものだが、シングル化の話が出たときに、組み合わせを考えて選ばれた。シングルではピアノだけを使用しているが、アルバム『風待ち交差点』にはオーケストラバージョンが収録されている。編曲担当の笹路正徳は、シングル化の際にオーケストラバージョンでの収録を望んでいたが、直太朗本人や御徒町凧、レコード会社のスタッフの希望で、ピアノバージョンとして収録された。対する「夢みたい〜だから雲に憧れた〜」は間奏やサビ終わりにワルツの要素が取り入れられている。「恋しくて」のPVには平田裕香が出演。

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