グランド・セフト・オート2（Grand Theft Auto2）は、1999年10月にPC向けに発売されたゲームソフト。グランド・セフト・オートシリーズ第2弾にあたる作品。現在Rockstar Gamesにてこのゲームのオリジナル版（英語表記）がフリーソフトとしてダウンロード可能である。シリーズ最後のPS版でもある。前作グランド・セフト・オートと同じ2D（x,y軸）、そして3つのステージ。画質など細かいところでも質の向上が見られるが、前作からの大きな変更点は「信頼度」の導入である。これは各面ごとに3つの犯罪組織が対立しており、ある組織に気に入られるとより報酬の高い仕事をもらえるが、その代わり敵対する別の組織から報復を受ける、というものである。このため高い自由度に加えて、常に各組織の顔色をうかがいながらゲームを進めていくという戦略性が加わった。また、アメリカ合衆国が舞台だった前作に比べて「ザイバツ」や「ヤクザ」という組織名やFunabashi（船橋）などの地名、日本語が流れるラジオなど、所々に日本を意識した作りが見られる。プレイヤーは無数に使用されている自動車の中から自由に一台を選び使うことができる。一部のパトカーなどのように、稀にロックされている他は、ほとんど全ての自動車を使用できる。あらかじめ組織などから用意された車を使うミッションもあるものの、タイトルのように、基本的にこれらの自動車は窃盗しなければならない。実在する車を元にしたフィクションの車が登場。自由度は前作より大幅に高まった。この自動車を用い、各島に存在している依頼者から仕事（大半が犯罪）を請け負ってこなしていくことがゲームの流れであり、基本はミッションゲームということができる。本編のミッションはほとんど犯罪・暴力に関係するものである。これは主人公が強盗に失敗し、護送中に脱走した犯罪者であることから、生活するには警察の目をかいくぐり、街を裏で仕切る犯罪組織や個人と手を組むという物語から発するためである。ちなみに、グランド・セフト・オート2はR-18である。また、導入部で流れる実写ムービーについてはロングバージョンが存在する。一作目と同じようにインターネット及びLANを使用したネットワーク対戦に対応。海外製の専用ロビーソフトを使用することで容易に対戦を行うことができるが、ネットコードが貧弱であるため同期ずれなどが起こりやすく、海外プレイヤーとの対戦は実質不可能である。死体からの流血表現は他作品と違って無くなっている。チートを使うと流血表現をONにすることができる。車に乗ることでラジオを聞くことができ、曲をトークとともに楽しめるようになっている。近くに人がいるときは微妙にその方向に向かって弾が飛んでいくので、前作よりも当てやすい。レベルの最初に、次のレベルに行くために必要なポイントを教えてもらえる。クリアするためにはギャングからの仕事を成功させるなどしてポイントを集める必要がある。仕事に成功すると報酬を得られると同時にボーナスレートがアップする。ボーナスレートとは得点の倍率のことで、例えば、ボーナスレートが2の時に2万ドルの仕事を成功させれば4万ドル獲得出来る。後半のマップは必要ポイントが高く、ある程度のボーナスレートを維持していかないとクリア出来ない。各マップにおける必要ポイントと仕事の報酬（それぞれ緑、青、赤の電話で受けられる任務）盗んだ車をクレーンの下に持っていくと、クレーンで持ち上げられスクラップにされる。そして、残骸からアイテムが生産される。生産されるアイテムは車によって変わる。グランド・セフト・オート2には7つのギャングが登場する。連中とうまくやっていくためにはそのギャングについてよく知っておく必要がある。各地域にそれぞれ3つのギャングがテリトリーを持っている。その中に入れば、彼らの車や見張りが沢山いるので十分慎重に行動する必要がある。また、ギャング同士が出会った場合、殺し合いをすることもある。新たに採用された信頼度メーターによって、三つどもえのギャングの中における自分の立場が分かる。このメーターは、ギャングの信頼が高ければ上がり、低ければ下がるようになっている。上手に世渡りするには常にギャングの顔色を気にする必要がある。裏切れば、当然ギャング達の報復も覚悟しなければならなくなる。次の様に行動すれば、ギャングからの信頼は上がっていく。逆に、次のようなことをしてしまえば、ギャングからの信頼は下がる。ギャングからの仕事の依頼は、全て公衆電話で受ける。仕事をしたければそのギャングのテリトリーに行き、呼び出し音の鳴り響く電話に出る。電話の色は緑、黄色、赤の3種類あり、ギャングのリスペクトが高ければ高いほど、より高度な仕事を任されることになる。難しい仕事をこなせば当然報酬も膨大なものになっていく。反対にリスペクトが低ければギャングから攻撃される。さらに2面の住宅地域以降ではリスペクトが低くなるほどその派閥の構成員が強力な武器を携帯するようになるため、テリトリーに侵入するなりロケット砲や火炎放射器の洗礼に晒される危険も出てくる。ショップでは車に武器を装備させることができる。逃走用に便利なスリップオイル、地雷、破壊工作用の自爆用爆弾、車から攻撃できる車載マシンガン。他に、前作からおなじみのペイントショップがある。これらのショップは各地区数カ所に設置されている。これらは車に装備できる武器。武器はショップで購入できる。高圧放水銃（Water Cannon）、車載機関銃（Jeep Gun）、戦車砲（Tank Gun）の武器は始めから装備されているもの。

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