1999年のJリーグカップは4月7日に開幕し、11月3日迄の日程で行われた大会である。優勝は柏レイソル（初優勝）。ヤマザキナビスコを冠スポンサーとしてJリーグヤマザキナビスコカップの名称で開催された。1999年のJリーグカップのレギュレーションは以下の通りである。下表の「チーム #1」が第1戦のホームチーム。第1戦が4月7日に、第2戦が4月14日に行われた。第1戦が6月12日に、第2戦が6月19日に行われた。第1戦が7月20日に、第2戦が7月24日に行われた。第1戦が9月29日に、第2戦が10月6日に行われた。決勝は、初のタイトル獲得を目指す柏レイソルと、2度目のタイトル獲得を目指す鹿島アントラーズとの対戦となった。試合は序盤柏が先制するも、後半たてつづけに2ゴールを挙げた鹿島が逆転。このまま決するかと思われたが、試合終了間際のDF渡辺毅のゴールで柏が追いつき、試合は延長戦へ。延長でも決着がつかずに、大会2度目のPK戦にもつれ込む。1人ずつが失敗してサドンデスに突入した6人目、この年頭角を現した鹿島のキッカーMF小笠原満男のシュートを柏のGK吉田宗弘がセーブ。柏はDF萩村滋則が決めて、柏に初の3大タイトル獲得をもたらした。

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