九九式高等練習機（きゅうきゅうしきこうとうれんしゅうき）は、第二次世界大戦時の大日本帝国陸軍の練習機。キ番号（試作名称）はキ55。略称・呼称は九九式高練、九九高練など。連合軍のコードネームはIda（アイーダ）。開発は立川飛行機、製造は立川と川崎航空機。1935年（昭和10年）以降の航空機の発達は急速なもので、特に1937年（昭和12年）に採用された九七式戦闘機、九七式軽爆撃機などは低翼単葉機で、陸軍はそれまでの九五式一型練習機などの複葉機に代わる近代的な練習機の必要性を感じていた。折りしも、1938年（昭和13年）に制式採用された九八式直接協同偵察機（キ36）の低速安定性に注目した陸軍は、翌1939年（昭和14年）に立川に対して九八式直協を練習機に改造したキ55の開発を指示した。立川では開発期間を短縮するため、製作途中の九八式直協2機を改造して原型機とすることにし、同年3月と4月に原型機2機を完成させた。陸軍の審査の結果は良好で、1939年7月に九九式高等練習機として制式採用された。九九式高練は基本的な機体構造は九八式直協と同じだったが、主脚のスパッツ（カバー）が廃止されている点が外観上の大きな違いだった。直協機と異なり通信と爆撃の装備は廃止され、後部旋回機関銃も廃止されたが、機首の固定機関銃はそのまま残された。後席は教官ないし助教席となり、操縦装置や計器板が新たに追加された。1940年（昭和15年）から本格的に配備が始まり、新型練習機として陸軍飛行学校などで広く使用された。ただ、九八式直協と同様に翼端失速の癖があったため、低空飛行時の急な引き起こし操作は厳禁とされた。それ以外の操縦性や運動性は良好で、操縦や整備が容易という九八式直協の長所を引き継いでおり、高等練習機としては申し分のない機体であった。生産は立川と川崎で行われ、1943年（昭和18年）までに立川で1,075機、川崎で311機の合計1,386機が生産された。この内一部の機体は立川式99T複座自家用機という名称で、民間の航空機乗員養成所で使用された。帝国陸軍のほか、満州国軍でも用いられ、タイ王国軍でも運用された。タイ王国空軍で運用されていた機体が本機の唯一の現存機としてタイ王国王立空軍博物館に展示されている。国共内戦時は教官が日本軍人の東北民主連軍航空学校でも使用された。

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