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ペルオキシ一硫酸カリウム

ペルオキシ一硫酸カリウム(ペルオキシいちりゅうさんカリウム、英:potassium peroxymonosulfate)、あるいは一過硫酸カリウムは、広く使用されている酸化剤の一つである。過硫酸のカリウム塩。主に有機合成化学分野において過硫酸は強力な酸化剤として用いられ、オキソンは実験室で用いられる代表的な過硫酸試剤である。商品名ではデュポン社よりオキソン(Oxone)、エボニック社よりCaroatであるオキソンは一般的な化学用語として現在使用されている。過硫酸水素カリウムは強力な酸化剤であるが、不安定で取り扱いが難しい。しかし硫酸水素カリウム、硫酸カリウムを添加し複塩を作らせることにより安定な白い結晶となり、取り扱い容易な優れた酸化剤となる。主な用途はオレフィンからエポキシドへ、三級アミンからアミンオキシドへ、アルデヒドからカルボン酸へ、スルフィドからスルホンへの酸化などが挙げられる。水-アセトンの混合溶媒にオキソンを懸濁させ、基質となるオレフィンを加えるだけで容易にエポキシドへの酸化が起こる。アセトンと過硫酸水素カリウムから生成するジメチルジオキシランが活性中間体となり、オレフィンをエポキシ化するものと考えられている。またアセトンの代わりに、フルクトースなどから誘導した環状ケトンを用いることにより、不斉エポキシ化が可能となる。詳しくは史不斉エポキシ化の項目を参照。2-ヨード安息香酸をオキソンで酸化することにより、2-ヨードキシ安息香酸(IBX)が得られる。このものはデス・マーチン試薬の中間体として知られる。

出典:wikipedia

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